Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Benceno + 1-cloropropano, AlCl3: producto principal
Condiciones: Benzene (excess) + 1-chloropropane, AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico principal cuando se trata benceno con 1-cloropropano y AlCl3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Isopropilbenceno (cumeno)
Correcto: el desplazamiento de hidruro 1,2 convierte el catión primario incipiente en el catión isopropilo secundario, que alquila el anillo.
Esta no Propilbenceno
Es el producto sin reordenar; solo se forma en pequeña cantidad porque el catión primario se reordena antes.
Esta no 1,4-Diisopropilbenceno
Puede haber polialquilación, pero con benceno en exceso el producto principal es el cumeno monoalquilado.
Esta no Clorobenceno
El cloruro de alquilo aporta un grupo alquilo, no cloro; aquí no hay fuente de Cl⁺.
Solución explicada
El AlCl3 arranca el cloruro del carbono primario. Antes de que el anillo ataque, un hidruro migra de C2 a C1 y da el catión isopropilo secundario, más estable. El anillo captura ese catión, así que el producto principal es isopropilbenceno (cumeno), con solo una pequeña cantidad de propilbenceno.
Qué vas a practicar
Predice el producto reordenado de la alquilación de Friedel–Crafts con un cloruro de alquilo primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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