Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Benceno + 2-metilpropeno en H2SO4: producto
Condiciones: Benzene + 2-methylpropene, concentrated H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita benceno con 2-metilpropeno en ácido sulfúrico concentrado. ¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tert-Butilbenceno
Correcto: la protonación da el catión terciario, que el anillo captura en su carbono central.
Esta no Isobutilbenceno
Eso requeriría protonar el carbono más sustituido, lo que daría un catión primario inestable (anti-Markovnikov).
Esta no No hay reacción: la alquilación de Friedel–Crafts necesita un haluro de alquilo y AlCl3
Un haluro de alquilo es solo una fuente de cationes; los alquenos y alcoholes protonados en ácido fuerte también sirven.
Esta no 2-Metilpropano-1,2-diol
La dihidroxilación requiere un oxidante como OsO4; el ácido solo protona el alqueno para dar un catión.
Solución explicada
Cualquier vía que genere un carbocatión puede alquilar un areno. El H2SO4 protona el alqueno en el extremo CH2 (Markovnikov) y da el catión tert-butilo terciario. El benceno ataca ese catión y pierde un protón, así que se forma tert-butilbenceno sin necesidad de haluro de alquilo ni de AlCl3.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando un alqueno y un ácido fuerte aportan el carbocatión para alquilar el anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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