Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Benceno + cloruro de tert-butilo, AlCl3: producto
Condiciones: Benzene (excess) + (CH3)3CCl, AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando se trata benceno con cloruro de tert-butilo y AlCl3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tert-Butilbenceno
Correcto: el anillo captura directamente el catión terciario en su carbono central.
Esta no Isobutilbenceno
Esto requeriría un catión isobutilo primario; un catión terciario nunca se reordena a uno primario menos estable.
Esta no sec-Butilbenceno
El esqueleto sec-butilo es distinto del tert-butilo; ningún desplazamiento convierte un catión tert-butilo en un catión sec-butilo.
Esta no Butilbenceno
Una cadena lineal de cuatro carbonos no puede provenir del grupo tert-butilo ramificado.
Solución explicada
El AlCl3 retira el cloruro y da el catión tert-butilo. Ya es terciario, así que ningún desplazamiento de hidruro o de metilo puede hacerlo más estable. El anillo ataca el carbono catiónico y pierde un protón para dar tert-butilbenceno.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la alquilación de Friedel–Crafts con un cloruro de alquilo terciario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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