Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
De tolueno a 2-bromotolueno: por qué sulfonar primero
Condiciones: Toluene: (1) H2SO4, SO3; (2) Br2, FeBr3; (3) dilute H2SO4, H2O, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-bromotolueno se prepara a partir de tolueno por sulfonación, luego bromación y después calentamiento en ácido diluido. ¿Cuál es el propósito del paso de sulfonación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ocupa la posición para para que el bromo vaya a orto, y después se elimina
Correcto: el SO3H es un grupo bloqueador temporal que se escinde con ácido diluido caliente.
Esta no Activa el anillo para la bromación
El SO3H es atractor de electrones y desactiva el anillo; la activación la aporta el grupo metilo.
Esta no Protege al grupo metilo de la bromación bencílica
El Br2/FeBr3 broma el anillo por un mecanismo polar; la bromación bencílica requiere condiciones radicalarias, como NBS y luz.
Esta no Convierte el tolueno en un orientador orto
El tolueno ya es un orientador orto/para; la sulfonación solo elimina la opción para.
Solución explicada
El voluminoso SO3H entra principalmente en para respecto al grupo metilo. Con la posición para ocupada, el bromo debe ir en orto respecto al CH3, que además está en meta respecto al SO3H desactivante, así que ambos grupos coinciden. Como la sulfonación es reversible, al calentar luego en ácido acuoso diluido se elimina el SO3H y queda 2-bromotolueno libre del isómero para.
Qué vas a practicar
Explica cómo un grupo SO3H removible dirige la sustitución a la posición orto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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