Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Why lose H⁺ rather than add Br⁻?
Condiciones: Benzene + Br2, FeBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
The arenium ion could be captured by bromide (addition, as with alkenes) or lose H⁺ (substitution). Why does it lose H⁺?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Losing H⁺ restores aromatic stabilization (about 36 kcal/mol)
Correct: the product keeps the benzene ring's resonance energy.
Esta no Bromide is too weak a nucleophile to bond to carbon
Bromide adds readily to carbocations from alkenes; nucleophile strength is not the issue.
Esta no The arenium ion has no positive charge for bromide to attack
The arenium ion is a carbocation with the charge spread over three carbons.
Esta no Addition is faster but then reverses completely by elimination
The selectivity is thermodynamic and kinetic: deprotonation is the fast, favourable route, not a reversal of addition.
Solución explicada
Deprotonation regenerates the aromatic ring and recovers about 36 kcal/mol of resonance energy. An addition product would be a non-aromatic cyclohexadiene, much higher in energy.
Qué vas a practicar
Explain why the arenium ion loses a proton instead of adding a nucleophile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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