Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
2-Aminopyridine by the Chichibabin reaction
Condiciones: NaNH2, toluene, Δ; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Amide adds at C2
The very strong nucleophile NH2− attacks C2 of pyridine; the C=N π pair moves onto the ring nitrogen.
Las flechas curvas
- An amide lone pair forms the new C–N bond at C2.
- The C=N π pair moves onto the ring nitrogen.
Lose hydride to rearomatize
The ring nitrogen lone pair re-forms C=N and pushes the C2 hydrogen out as hydride. Hydride is a poor leaving group; only the gain of aromaticity at high temperature makes this possible.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair re-forms the C=N π bond.
- The C–H pair leaves with hydrogen as hydride.
Which leaving group?
No halogen is present on the ring.
Hydride takes the N–H proton
The strongly basic hydride removes a proton from the new amino group, giving hydrogen gas and the sodium salt of 2-aminopyridine.
Las flechas curvas
- The hydride lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen as an amide anion.
Aqueous workup
Water (the workup) protonates the amide anion to give the neutral amine.
Las flechas curvas
- The amide nitrogen lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
2-Aminopyridine
The amino group sits at C2, adjacent to the ring nitrogen; H2 and hydroxide are the by-products.
Qué vas a practicar
Draw the Chichibabin amination: amide addition at C2, expulsion of hydride to restore aromaticity, H2 formation, and the aqueous workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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