Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Prepara fenilacetonitrilo a partir de tolueno
Condiciones: Toluene → phenylacetonitrile (PhCH2CN)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia de dos pasos convierte el tolueno en fenilacetonitrilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NBS, hν; luego NaCN, DMSO
Bromación bencílica y luego SN2 del cianuro sobre el bromuro de bencilo.
Esta no Br2, FeBr3; luego NaCN, DMSO
El FeBr3 broma el anillo; los bromuros de arilo no experimentan SN2 con cianuro.
Esta no KMnO4, calor; luego NaCN
El permanganato oxida el grupo metilo a ácido benzoico, que el cianuro no convierte en el nitrilo.
Esta no NaCN directamente, DMSO
El tolueno no tiene grupo saliente, así que el cianuro no puede sustituir nada.
Solución explicada
La NBS con luz (o un peróxido) broma el carbono bencílico mediante una reacción radicalaria en cadena, porque el C–H bencílico es débil. El bromuro de bencilo es un haluro primario y bencílico, y reacciona rápidamente con el cianuro por SN2 para dar fenilacetonitrilo.
Qué vas a practicar
Elige una secuencia de dos pasos en la cadena lateral que añada un carbono a la posición bencílica del tolueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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