Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Oxidación del 4-nitrotolueno con KMnO4
Condiciones: 4-Nitrotoluene; KMnO4, NaOH, H2O, heat; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el 4-nitrotolueno se calienta con KMnO4 y luego se acidifica?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 4-nitrobenzoico
El CH3 bencílico se oxida a COOH; el grupo nitro permanece en para.
Esta no 4-Nitrobenzaldehído
El KMnO4 no se detiene en el aldehído; continúa hasta el ácido.
Esta no Ácido 4-aminobenzoico
El KMnO4 es un oxidante; no puede reducir el NO2 a NH2.
Esta no Alcohol 4-nitrobencílico
El alcohol bencílico es solo un nivel intermedio; el KMnO4 en caliente sigue hasta el ácido.
Solución explicada
El KMnO4 en caliente oxida cualquier cadena lateral alquílica que tenga un C–H bencílico hasta ácido carboxílico; el tratamiento ácido protona el carboxilato. El grupo nitro ya está completamente oxidado y no se altera, así que el producto es ácido 4-nitrobenzoico.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la oxidación con KMnO4 en caliente de la cadena lateral de un tolueno sustituido con nitro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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