Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Elige un reactivo para reducir el nitrobenceno a anilina
Condiciones: Nitrobenzene → aniline
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo convierte el nitrobenceno en anilina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fe, HCl; luego NaOH
El hierro en ácido reduce el NO2 a NH3+; el tratamiento básico libera la anilina. También sirven SnCl2/HCl, Zn/HCl o H2/Pd.
Esta no NaBH4, etanol
El borohidruro de sodio no reduce los grupos nitro.
Esta no LiAlH4, luego H2O
Con nitroarenos, el LiAlH4 da azobenceno, no anilina.
Esta no KMnO4, calor
El permanganato es un oxidante; el grupo nitro ya está muy oxidado.
Solución explicada
Los grupos nitro arílicos se reducen a NH2 con metales en ácido (Fe, Sn o Zn con HCl), con SnCl2 en HCl o con H2 sobre Pd, Pt o Ni; tras una reducción con metal y ácido, una base libera la amina de su sal. El NaBH4 no afecta al grupo nitro y el LiAlH4 acopla los nitroarenos a azobenceno.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que reduzca un grupo nitro arílico a un grupo amino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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