Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Diagnóstico de una ruta a la 3-nitroacetofenona
Condiciones: Proposed: benzene; HNO3/H2SO4; then CH3COCl, AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante planea obtener 3-nitroacetofenona nitrando el benceno y luego haciendo una acilación de Friedel–Crafts. ¿Qué está mal y cómo se corrige?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La Friedel–Crafts falla con nitrobenceno; primero se acila y luego se nitra
El acetilo orienta a meta, así que la nitración posterior da el isómero 3.
Esta no La ruta funciona pero da el isómero para; hay que nitrar al final
La ruta no funciona en absoluto: la acilación de FC falla con nitrobenceno.
Esta no El nitro orienta a orto/para; hay que usar un grupo bloqueador
El nitro orienta a meta; el problema es la desactivación, no la orientación.
Esta no No hay ningún error; la ruta da 3-nitroacetofenona
El nitrobenceno está demasiado desactivado para la acilación de Friedel–Crafts.
Solución explicada
Las reacciones de Friedel–Crafts fallan con anillos fuertemente desactivados como el nitrobenceno, así que el segundo paso no da la cetona. Invertir el orden funciona: se acila el benceno a acetofenona y luego se nitra; el grupo acetilo es un orientador meta, así que el NO2 va a meta y se obtiene 3-nitroacetofenona.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué falla la nitración antes de la acilación de Friedel–Crafts y elige el orden corregido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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