Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Ordena una ruta a la 4-bromoanilina
Condiciones: Benzene; HNO3/H2SO4; Fe/HCl; Ac2O; Br2; H3O+, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena, del primero al último, los pasos para convertir el benceno en 4-bromoanilina.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- Nitrar con HNO3/H2SO4
Introduce el nitrógeno en el anillo como NO2.
- Reducir con Fe/HCl, luego base
Convierte el NO2 en NH2 (anilina).
- Acetilar con Ac2O
Forma la acetanilida para que la bromación se detenga en un solo Br.
- Bromar con Br2
El NHAc dirige el Br sobre todo a para.
- Hidrolizar la amida con H3O+, calor
Elimina el grupo acetilo y libera el NH2.
Solución explicada
El NH2 proviene de la reducción de un grupo nitro, así que primero se nitra y luego se reduce. La anilina libre se broma tres veces, de modo que antes se acetila; el grupo NHAc, voluminoso y más suave, da sobre todo monobromación en para. Después, la hidrólisis ácida elimina el grupo acetilo y libera la 4-bromoanilina.
Qué vas a practicar
Ordena la nitración, la reducción, la protección como amida, la bromación y la desprotección para obtener limpiamente una para-bromoanilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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