Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Ordena una ruta del tolueno al PABA
Condiciones: Toluene; HNO3/H2SO4; KMnO4, heat then H3O+; H2, Pd/C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena, del primero al último, los pasos para convertir el tolueno en ácido 4-aminobenzoico.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- Nitrar con HNO3/H2SO4; conservar el isómero para
El CH3 dirige el NO2 a para (y a orto).
- Oxidar con KMnO4, calor, luego H3O+
Convierte el CH3 en COOH; el NO2 no se altera.
- Reducir con H2, Pd/C
El NO2 pasa a NH2 al final, a salvo del oxidante.
Solución explicada
Se nitra mientras el anillo aún lleva el metilo, orientador orto/para, y se separa el isómero para. Luego se oxida el metilo a COOH; hacerlo después de la reducción permitiría que el KMnO4 atacara la amina. Al final se reduce el NO2 a NH2 para obtener ácido 4-aminobenzoico.
Qué vas a practicar
Ordena la nitración, la oxidación de la cadena lateral y la reducción del nitro para que ambos grupos queden en para y la amina sobreviva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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