Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
3-Nitrobenzoic acid from toluene
Condiciones: Toluene; KMnO4, heat; HNO3/H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence converts toluene into 3-nitrobenzoic acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Oxidize with KMnO4, then nitrate
COOH is a meta-directing deactivator, so nitration goes meta.
Esta no Nitrate, then oxidize with KMnO4
CH3 directs ortho/para, giving 2- and 4-nitrobenzoic acid.
Esta no Nitrate twice, then oxidize
Extra nitration adds groups you do not want and still not meta to the carbon.
Esta no Friedel–Crafts acylate, then nitrate
This adds a ketone, not a carboxylic acid at the methyl carbon.
Solución explicada
For a meta product you need a meta director in place: oxidize CH3 to COOH first (KMnO4), then nitrate; COOH directs to C3.
Qué vas a practicar
Plan the order that converts the methyl into a meta director first.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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