Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Make 3-chloroacetophenone
Condiciones: Benzene; CH3COCl/AlCl3; Cl2/FeCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
From benzene, which order gives 3-chloroacetophenone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acylate (CH3COCl/AlCl3), then chlorinate
The acetyl group directs Cl meta.
Esta no Chlorinate, then acylate
Cl is ortho/para directing, so this gives 4-chloroacetophenone.
Esta no Acylate, Clemmensen reduce, then chlorinate
Reduction removes the carbonyl you need in the target.
Esta no Chlorinate with NBS, then acylate
NBS does not chlorinate an aromatic ring.
Solución explicada
The acetyl group is a meta director, so acylate first, then chlorinate (Cl2/FeCl3; excess AlCl3 also works). Chlorinating first would direct the acyl group para.
Qué vas a practicar
Order acylation and chlorination for a meta product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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