Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
2-(Piperidin-1-yl)pyridine from 2-fluoropyridine
Condiciones: piperidine (excess), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Piperidine adds at C2
The neutral secondary amine attacks the fluorine-bearing C2; the C=N π pair moves onto the ring nitrogen, giving a zwitterion. Heat is needed because the amine is neutral.
Las flechas curvas
- The piperidine nitrogen lone pair forms the new C–N bond.
- The C=N π pair moves onto the ring nitrogen.
Expel fluoride
The ring nitrogen lone pair re-forms C=N and pushes fluoride out, restoring aromaticity and leaving an N-pyridyl piperidinium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair re-forms the C=N π bond.
- The C–F pair leaves as fluoride.
Fluoride or chloride?
The leaving group is fluoride.
Deprotonate the piperidinium ion
A second piperidine (excess, assumed base) removes the N–H proton from the positively charged nitrogen.
Las flechas curvas
- The second piperidine nitrogen takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving the neutral tertiary amine.
2-(Piperidin-1-yl)pyridine
The aminopyridine is neutral; the HF formed ends up as piperidinium fluoride.
Qué vas a practicar
Draw SNAr of 2-fluoropyridine with neutral piperidine: addition with the charge on the ring nitrogen, loss of fluoride, then deprotonation by a second piperidine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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