Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Nitroanisole from 1-chloro-4-nitrobenzene
Condiciones: NaOCH3, CH3OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Methoxide adds to the ipso carbon
Methoxide attacks the carbon that carries chlorine; the ring gives up one π bond so that carbon becomes sp3 and the ring carries a negative charge. This addition is the slow step and breaks aromaticity.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at the chlorine-bearing carbon.
- The ring π pair moves onto the neighbouring carbon so the attacked carbon keeps an octet.
Push the charge into the nitro group
The anionic Meisenheimer complex is delocalized over the ortho and para carbons; the contributor with the charge on a nitro oxygen is the most stable one and is why the reaction works at all.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms a new ring π bond.
- The neighbouring π pair shifts to make C=N to the nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen, keeping nitrogen at four bonds.
Why does the nitro group matter?
The nitro group sits para to the leaving group.
Expel chloride and restore aromaticity
The oxygen-centred contributor collapses back: the electrons flow through the ring to the ipso carbon and chloride leaves, regenerating the aromatic ring.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the N=O π bond.
- The C=N π pair returns to the ring as a C=C bond.
- The next ring π pair moves toward the ipso carbon.
- The C–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
4-Nitroanisole
Methoxide has replaced chlorine at the same carbon (ipso substitution) and the aromatic ring is restored; chloride is the by-product (sodium chloride with the omitted Na+).
Qué vas a practicar
Draw nucleophilic aromatic substitution of chloride by methoxide through the Meisenheimer complex, showing how the para nitro group carries the negative charge.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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