Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
N-Methyl-2,4-dinitroaniline from 1-chloro-2,4-dinitrobenzene
Condiciones: CH3NH2 (2 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
The amine adds to the halogen-bearing carbon
Methylamine is a good, neutral nucleophile. Its addition gives a ring carbanion and a positively charged nitrogen; this slow step breaks aromaticity.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond at the carbon bearing the halogen.
- The ring π pair moves onto the ortho carbon that carries a nitro group.
Delocalize onto the ortho nitro group
The negative charge on the ortho carbon spreads into the adjacent nitro group (the para nitro group stabilizes it the same way). This zwitterionic Meisenheimer complex is the key intermediate.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms C=N to the ortho nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Two nitro groups
The ring carries nitro groups ortho and para to chlorine.
Expel chloride
The nitronate oxygen pushes electrons back into the ring and the halide departs, restoring aromaticity and leaving an N-aryl ammonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms N=O.
- The C=N π pair returns to the ring toward the ipso carbon.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Deprotonate the ammonium nitrogen
A second molecule of methylamine (amines are used in excess; assumed base) removes the proton from the positively charged nitrogen.
Las flechas curvas
- The base lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving the neutral aryl amine.
N-Methyl-2,4-dinitroaniline
The aryl amine product is neutral; the HCl formed ends up as methylammonium chloride.
Qué vas a practicar
Draw SNAr of chloride by neutral methylamine, including the zwitterionic Meisenheimer complex and the final deprotonation by a second methylamine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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