Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Nitroanisole from 1,4-dinitrobenzene
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Methoxide adds ipso to a nitro group
Methoxide attacks the ring carbon that carries one nitro group. That carbon becomes sp3 and the ring takes a negative charge; aromaticity is lost in this slow addition.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at the nitro-bearing carbon.
- The ring π pair moves onto the neighbouring carbon.
Delocalize onto the para nitro group
The second nitro group, para to the attacked carbon, carries the negative charge on its oxygen; this is the stabilizing contributor.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms a ring π bond.
- The next π pair forms C=N to the para nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Nitro as a leaving group
Both substituents are nitro groups, but they play different roles.
Expel nitrite
The charge flows back through the ring and the C–N bond breaks, releasing nitrite and restoring the aromatic ring.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms N=O.
- The C=N π pair returns to the ring.
- The ring π pair moves toward the ipso carbon.
- The C–N pair leaves with the departing nitro group as nitrite.
4-Nitroanisole and nitrite
Methoxide now occupies the carbon that held the leaving nitro group; nitrite ion (as NaNO2) is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw SNAr in which methoxide displaces one nitro group of 1,4-dinitrobenzene as nitrite while the other nitro group stabilizes the Meisenheimer complex.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas