Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Por qué el SO3H es un buen grupo bloqueador aromático
Condiciones: ArH + conc. H2SO4 ⇌ ArSO3H + H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el grupo ácido sulfónico, y no un grupo nitro o bromo, es la opción habitual para bloquear temporalmente una posición del anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La sulfonación es reversible: el H2SO4 concentrado introduce el SO3H y el ácido acuoso diluido caliente lo vuelve a quitar
El control por el principio de Le Chatelier permite introducir y eliminar el grupo a voluntad.
Esta no El SO3H es un orientador orto/para que envía el siguiente grupo adonde se necesita
El SO3H es un orientador meta desactivante.
Esta no El SO3H activa el anillo, así que la siguiente sustitución es más rápida
Atrae electrones y hace más lentas las sustituciones posteriores.
Esta no El SO3H puede eliminarse por reducción con Zn/HCl
Se elimina por protodesulfonación en ácido diluido, no por reducción.
Solución explicada
La sulfonación es la única SEAr común que es reversible. El ácido sulfúrico concentrado o fumante introduce el SO3H, y al calentar en ácido acuoso diluido (vapor) el equilibrio se desplaza de vuelta y el SO3H se reemplaza por H. La nitración y la halogenación no pueden revertirse así.
Qué vas a practicar
Explica qué propiedad del grupo ácido sulfónico le permite actuar como grupo bloqueador temporal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas