Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Productos vía bencino a partir de 4-bromotolueno y NaNH2
Condiciones: 4-Bromotoluene; NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué da el 4-bromotolueno con NaNH2 en amoníaco líquido?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una mezcla de 3-metilanilina y 4-metilanilina
El bencino se ataca en ambos carbonos del triple enlace.
Esta no Solo 4-metilanilina
Eso ignora el bencino; el NH2 también llega al carbono vecino.
Esta no Una mezcla de 2-metilanilina y 4-metilanilina
El bencino abarca C3–C4, así que el amiduro no puede llegar a C2.
Esta no No hay reacción; el anillo no tiene ningún grupo atractor de electrones
La formación del bencino no requiere un grupo atractor, solo una base muy fuerte.
Solución explicada
El amiduro retira un protón en orto al Br y la pérdida del bromuro da un bencino cuyo triple enlace abarca C3–C4 respecto al metilo. El NH2− puede adicionarse a cualquiera de los dos carbonos del bencino; tras la protonación, los productos son 4-metilanilina (sustitución directa) y 3-metilanilina (sustitución cine), en cantidades aproximadamente similares.
Qué vas a practicar
Predice la mezcla de regioisómeros de la eliminación–adición a través de un bencino sustituido con metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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