Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Energía de resonancia del benceno a partir de calores de hidrogenación
Condiciones: ΔH°(hydrogenation): cyclohexene → cyclohexane −28.6 kcal/mol; benzene → cyclohexane −49.8 kcal/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Si un ciclohexatrieno hipotético liberara tres veces el calor del ciclohexeno, ¿cuál sería la energía de resonancia del benceno en kcal/mol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 36 kcal/mol Se acepta con un margen de ±1 kcal/mol.
- Si obtuviste 21.2 kcal/mol: 49.8 − 28.6 compara el benceno con un solo doble enlace, no con tres.
- Si obtuviste 135.6 kcal/mol: Sumaste en lugar de restar: la energía de resonancia es el valor previsto menos el observado.
Solución explicada
Tres enlaces C=C aislados predicen 3 × 28.6 = 85.8 kcal/mol liberadas. El benceno libera solo 49.8 kcal/mol, así que es 85.8 − 49.8 = 36.0 kcal/mol más estable que el modelo localizado: esa diferencia es la energía de estabilización por resonancia (aromática).
Qué vas a practicar
Calcula la energía de resonancia del benceno a partir de los calores de hidrogenación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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