Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Dónde está el par solitario de la piridina?
Condiciones: Pyridine, C5H5N, a planar six-membered aromatic ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Dónde está el par solitario del nitrógeno de la piridina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En un orbital sp2 en el plano del anillo, fuera del sexteto aromático
Correcto: el par apunta hacia fuera del anillo y queda libre para tomar un protón.
Esta no En un orbital p, como dos de los seis electrones π
Los tres dobles enlaces ya aportan seis electrones π; sumar el par daría ocho.
Esta no En un orbital sp3 por encima del anillo
El nitrógeno es sp2 como todos los átomos del anillo; un nitrógeno sp3 rompería la conjugación.
Esta no Repartido entre los seis átomos del anillo, lo que hace de la piridina un sistema de 8π
Un anillo plano de 8π sería antiaromático; la piridina es aromática con 6 electrones π.
Solución explicada
El nitrógeno de la piridina es sp2 y ya aporta un electrón al sistema π mediante su enlace C=N, así que los tres dobles enlaces dan los 6 electrones π. Su par solitario está en un orbital sp2 en el plano del anillo, perpendicular a los orbitales p, y no forma parte del sexteto. Ese par libre es la razón de que la piridina sea una base (pKa del ion piridinio 5.2).
Qué vas a practicar
Clasifica el orbital que contiene el par solitario del nitrógeno de la piridina e indica si pertenece al sexteto aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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