Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Energía de resonancia del naftaleno por anillo
Condiciones: Resonance energies: benzene ≈ 36 kcal/mol; naphthalene ≈ 61 kcal/mol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El naftaleno tiene una energía de resonancia de unas 61 kcal/mol. ¿Cómo se compara su estabilización por anillo con las 36 kcal/mol del benceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Menor por anillo que el benceno (unas 30 frente a 36 kcal/mol)
Correcto: 61/2 ≈ 30.5 kcal/mol, por debajo de las 36 del benceno.
Esta no Exactamente igual por anillo (36 kcal/mol cada uno)
Eso requeriría 72 kcal/mol en total; el valor medido es solo de unas 61.
Esta no Mayor por anillo, porque un sistema π más grande siempre es más estable
La estabilización total aumenta, pero no en proporción al número de anillos.
Esta no El naftaleno no tiene energía de resonancia porque no es monocíclico
El naftaleno es aromático (10 electrones π) y está fuertemente estabilizado.
Solución explicada
Dos anillos de benceno aislados darían 2 × 36 = 72 kcal/mol, pero el naftaleno tiene solo unas 61, es decir, alrededor de 30 kcal/mol por anillo. Sus 10 electrones π se reparten entre dos anillos, así que cada anillo es menos aromático que el benceno; por eso el naftaleno reacciona con más facilidad (por ejemplo, en C1 en la sustitución electrofílica).
Qué vas a practicar
Compara la energía de resonancia por anillo del naftaleno con la del benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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