Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Cuántos electrones π tiene el pirrol?
Condiciones: Pyrrole, C4H5N, a planar five-membered ring with an N–H.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos electrones π hay en el anillo aromático del pirrol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: Contar solo los enlaces C=C deja fuera el par solitario del nitrógeno, que está en un orbital p y pertenece al anillo.
- Si obtuviste 5: El nitrógeno aporta todo su par solitario, dos electrones, no un electrón por átomo.
Solución explicada
Los dos enlaces C=C aportan 4 electrones π. El nitrógeno N–H es sp2 y su único par solitario está en el orbital p, lo que suma 2 más: 6 = 4(1) + 2, así que el pirrol es aromático. Por eso también el pirrol es una base muy débil: protonar el N sacaría el par del sexteto.
Qué vas a practicar
Cuenta los electrones π del sistema aromático del pirrol, incluido el par solitario del nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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