Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Ordena la estabilidad de cationes: aromático frente a antiaromático
Condiciones: Gas-phase or solution stability of the free cations.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos carbocationes del menos al más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- Catión ciclopentadienilo
4 electrones π en un anillo plano: antiaromático, así que su conjugación cíclica lo desestabiliza.
- Catión alilo
Dos estructuras de resonancia comparten la carga, pero no hay un circuito π cíclico.
- Ion tropilio
6 electrones π en un anillo plano: aromático, con la carga repartida entre siete carbonos.
Solución explicada
El catión ciclopentadienilo es plano, cíclico y totalmente conjugado con 4 electrones π, así que es antiaromático y extremadamente inestable. El catión alilo está estabilizado por resonancia pero no tiene un circuito cíclico, así que es un catión estabilizado común. El ion tropilio tiene 6 electrones π en un anillo plano, así que es aromático y lo bastante estable como para aislarse como sal.
Qué vas a practicar
Ordena tres carbocationes conjugados por estabilidad usando conteos de electrones π aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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