Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Es aromático el tiofeno?
Condiciones: Thiophene, C4H4S, a planar five-membered ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo se clasifica el tiofeno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Aromático, con 6 electrones π
Correcto: un par solitario del azufre completa el sexteto.
Esta no Antiaromático, con 8 electrones π
Solo un par solitario del azufre puede solaparse con los orbitales p del anillo; el otro está en el plano del anillo.
Esta no No aromático, porque el azufre no puede conjugarse
El par solitario 3p del azufre sí se solapa con el anillo; por eso el tiofeno da sustitución aromática.
Esta no Aromático, con 4 electrones π
4 electrones π es un conteo 4n; los anillos aromáticos necesitan 2, 6, 10, etc.
Solución explicada
El tiofeno es plano, cíclico y totalmente conjugado. Los dos enlaces C=C aportan 4 electrones π y un par solitario del azufre en un orbital p suma 2, para un total de 6 = 4(1) + 2, así que el tiofeno es aromático. El segundo par solitario del azufre está en el plano del anillo y no se cuenta.
Qué vas a practicar
Clasifica el tiofeno como aromático, antiaromático o no aromático contando el par solitario del azufre en su sistema π.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas