Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
El hidruro se adiciona al borano: formación del ion borohidruro
Condiciones: NaH, BH3·THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidruro dona su par al boro
El hidruro de sodio aporta el ion hidruro, H−, un hidrógeno con dos electrones y sin otros enlaces; el sodio es un ion espectador y no se dibuja. El borano tiene un orbital 2p vacío en el boro, así que el par del hidruro forma un cuarto enlace B–H.
Las flechas curvas
- El par de electrones del hidruro entra en el orbital p vacío del boro y se convierte en el nuevo par de enlace B–H.
Geometría del BH4−
Usa VSEPR: cuenta los dominios del boro después de que se forma el nuevo enlace.
Ion borohidruro
Los cuatro enlaces B–H del BH4− son ahora idénticos, así que el ion es tetraédrico, y el boro, con cuatro enlaces y tres electrones de valencia, lleva la carga formal −1. Con Na+ como contraión, esto es el borohidruro de sodio, el donador de hidruro que se usa para reducir aldehídos y cetonas.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidruro dona su par de electrones al borano y predice la forma y la carga formal del ion borohidruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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