Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
Methyllithium meets water
Condiciones: CH3Li, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The C–Li bond pair takes a proton
Methyllithium is a polar covalent, aggregated compound, never a free CH3⁻ in solution. The C–Li bond pair sits mostly on carbon, so the carbon behaves like a methyl carbanion: an extremely strong base. That bond pair bonds to a hydrogen of water, lithium leaves as Li⁺, and the O–H bond pair stays on oxygen.
Las flechas curvas
- The C–Li bond pair, polarised toward carbon, bonds to a hydrogen of water.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydroxide.
The carbanion-like carbon
Carbon has 4 valence electrons. Treating the C–Li bond pair as belonging entirely to carbon (CH3⁻ Li⁺) is the bookkeeping that explains its basicity; the real compound keeps a polar C–Li bond.
Methane and lithium hydroxide
Methane and LiOH form, and the equilibrium lies completely to the right: water (pKa 15.7) is about 35 powers of ten more acidic than methane (pKa ≈ 50). This is why organolithium and Grignard reagents must be kept dry.
Qué vas a practicar
Draw the C–Li bond pair of methyllithium taking a proton from water and explain why its carbon behaves like a carbanion with a −1 formal charge.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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