Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Reordenamiento pinacólico del 2-metil-1,1-difenilpropano-1,2-diol
Condiciones: H2SO4 (cat.), AcOH/H2O, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonar el OH del difenil carbinol
El ion hidronio protona el grupo hidroxilo del carbono que lleva ambos anillos fenilo, aquel cuya pérdida da el catión más estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace O–H.
- El par O–H del hidronio permanece en su oxígeno y se libera agua.
El agua se marcha del carbono difenílico
El agua se marcha y deja un catión terciario cuya carga positiva se deslocaliza hacia ambos anillos fenilo.
Las flechas curvas
- El par enlazante C–O se va con el oxígeno en forma de agua.
¿Qué hidroxilo se marcha?
De los dos grupos OH, se marcha el del carbono difenílico, porque el catión que se forma allí es terciario y doblemente bencílico.
El desplazamiento de metilo da el ion oxocarbenio
Un grupo metilo del carbono carbinólico vecino migra con su par enlazante hacia el carbono difenílico catiónico. Al marcharse, un par solitario del oxígeno hidroxilo restante forma un enlace π C=O, dando una cetona protonada.
Las flechas curvas
- El par enlazante del C–CH3 lleva el metilo al carbono catiónico.
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π C=O, colocando la carga positiva en el oxígeno.
El agua arranca el protón del O–H
El agua toma el protón del carbonilo protonado, dando la cetona neutra y regenerando el ion hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace O–H.
- El par enlazante del O–H permanece en el oxígeno del carbonilo.
3,3-Difenilbutan-2-ona
El antiguo carbono difenil carbinol lleva ahora ambos fenilos y el metilo migrado, y el antiguo carbono dimetil carbinol es el carbonilo de la cetona: 3,3-difenilbutan-2-ona.
Qué vas a practicar
Dibuja el reordenamiento pinacólico del 2-metil-1,1-difenilpropano-1,2-diol: ionización del difenil carbinol, migración de metilo hacia ese catión, y desprotonación del ion oxocarbenio para dar 3,3-difenilbutan-2-ona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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