Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HBr al alilciclohexano sin desplazamiento
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protonar el alqueno
El enlace π toma el protón del HBr en el CH2 terminal, el carbono de Markovnikov, y se forman un carbocatión secundario y bromuro. Protonar el carbono interno dejaría un catión primario inestable, así que eso no ocurre.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal, de modo que la carga queda en el carbono más sustituido.
- El par del enlace H–Br se colapsa sobre el bromo, que sale como ion bromuro listo para actuar como nucleófilo.
El bromuro captura el catión secundario
Revisa los vecinos antes de atrapar el catión: el carbono adyacente es un CH2, así que un desplazamiento de hidruro solo llevaría la carga a otro carbono secundario, y el metilo del otro lado no ofrece nada mejor. Como reordenarse no aporta ninguna ventaja, el bromuro se une directamente al catión secundario por cualquiera de sus caras.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro llena el orbital p vacío del catión y forma el enlace C–Br.
(2-Bromopropil)ciclohexano
El bromo queda en el carbono central de la antigua cadena alilo: es el producto de Markovnikov habitual. El nuevo estereocentro se forma a partir de un catión plano, así que el producto es racémico, y el anillo de ciclohexano no se modifica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al alilciclohexano: protonación según Markovnikov hasta el catión secundario y captura directa por bromuro, reconociendo que ningún desplazamiento 1,2 mejora el catión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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