Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Ring expansion of cyclopentylmethanol with HBr
Condiciones: HBr (conc.), Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alcohol
An oxygen lone pair takes the proton of HBr, turning OH into a primary alkyloxonium ion with water as the leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves as the ring expands
A primary cation is too unstable to form freely, so a ring C–C bond moves to the CH2 carbon as water leaves. The ring grows from five to six members and the positive charge appears on the former ring CH carbon.
Las flechas curvas
- The ring C–C bonding pair carries its carbon to the CH2 losing water.
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
Why expand?
Expansion avoids a primary cation and gives a secondary cation in a strain-free six-membered ring.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the secondary cationic carbon of the six-membered ring.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
Bromocyclohexane
All six ring carbons are equivalent, so the product is simply bromocyclohexane; water is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw protonation of cyclopentylmethanol, loss of water concerted with migration of a ring bond to the cyclohexyl cation, and bromide capture to bromocyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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