Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HCl al 3-metilpent-1-eno con desplazamiento de hidruro
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonar el alqueno
El HCl transfiere su protón al CH2 terminal del alqueno, según la regla de Markovnikov. La carga positiva queda en el carbono secundario junto al CH que lleva los grupos metilo y etilo.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace π se unen al protón en el carbono terminal y dejan al carbono interno deficiente en electrones.
- El par del enlace H–Cl pasa al cloro y se libera cloruro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno de C3 se mueve con su par de enlace al carbono catiónico adyacente. Así el catión secundario se convierte en el catión terciario 3-metilpentan-3-ilo, que lleva un metilo, un etilo y la nueva cadena etilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C3–H desplaza el hidrógeno al centro carbocatiónico vecino.
El cloruro captura el catión
El cloruro ataca el catión terciario plano por cualquiera de sus caras. Como el catión lleva dos grupos etilo idénticos, ambas caras dan el mismo producto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el enlace C–Cl con el carbono terciario.
3-Cloro-3-metilpentano
El cloro queda en el carbono terciario central, flanqueado por dos grupos etilo. El estereocentro del alqueno de partida desaparece, así que el producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HCl al 3-metilpent-1-eno: protonación del carbono terminal, desplazamiento 1,2 de hidruro al catión terciario 3-metilpentan-3-ilo y captura por cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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