Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HCl al 3-metilciclopenteno con desplazamiento de hidruro
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonar el alqueno del anillo
Los dos carbonos del alqueno son secundarios, así que cualquiera puede protonarse. Protonar C1 deja la carga positiva en C2, justo al lado del carbono que lleva el grupo metilo, lo que prepara un desplazamiento productivo.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman el nuevo enlace C–H en C1, el carbono del alqueno más alejado del metilo.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro y se libera cloruro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno del carbono del anillo que lleva el metilo se mueve con su par al catión secundario. La carga queda en un carbono terciario unido al grupo metilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del anillo lleva el hidrógeno al carbono catiónico vecino.
El cloruro captura el catión
El cloruro se une al carbono terciario del anillo. Como el metilo y el cloro terminan en el mismo carbono, no queda ningún estereocentro nuevo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl con el catión terciario.
1-Cloro-1-metilciclopentano
El cloro y el metilo comparten un mismo carbono del anillo, resultado de la protonación, un desplazamiento de hidruro y la captura. El estereocentro de partida se destruye y el producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HCl al 3-metilciclopenteno: protonación en C1, desplazamiento 1,2 de hidruro al catión 1-metilciclopentilo y captura por cloruro para dar 1-cloro-1-metilciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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