Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HCl al 3-metilbut-1-eno con desplazamiento de hidruro
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonar el alqueno
El enlace π toma el protón del HCl en el CH2 terminal, el carbono de Markovnikov. La carga positiva queda en el carbono secundario contiguo al CH del isopropilo, y se libera cloruro.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C buscan el protón ácido y forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como ion cloruro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno del carbono CH vecino se desliza con su par de enlace hacia el carbono catiónico. El catión secundario se convierte en el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo, estabilizado por hiperconjugación con tres grupos alquilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno como hidruro al orbital p vacío del catión secundario.
El cloruro captura el catión
Un par solitario del cloruro se une al carbono catiónico terciario plano. Como el desplazamiento es más rápido que la captura, la mayor parte del cloruro termina en el carbono reordenado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl con el carbocatión terciario.
2-Cloro-2-metilbutano
El cloro queda en el carbono terciario del esqueleto reordenado, no en el carbono contiguo al que se protonó. El producto no tiene estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HCl al 3-metilbut-1-eno: protonación según Markovnikov, desplazamiento 1,2 de hidruro a un catión terciario y captura por cloruro para dar 2-cloro-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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