Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HBr al metilenciclobutano sin expansión del anillo
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protonar el CH2 exocíclico
El enlace π toma el protón del HBr en el CH2 exocíclico, el carbono de Markovnikov. La carga positiva queda en el carbono del anillo, que es terciario porque ahora lleva un grupo metilo y dos enlaces del anillo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C se unen al protón en el carbono exocíclico, de modo que el carbono del anillo, más sustituido, soporta la carga.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como bromuro.
El bromuro captura el catión del anillo
Para expandir el anillo hace falta un catión en un carbono fuera del anillo, contiguo a un carbono del anillo, de modo que un enlace del anillo pueda migrar hacia él. Aquí el carbono catiónico forma parte del anillo y el único carbono externo es un metilo, así que ningún enlace del anillo puede moverse y el bromuro simplemente se une al catión terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el enlace C–Br con el carbocatión terciario del anillo.
1-Bromo-1-metilciclobutano
El anillo de cuatro miembros se conserva, con el bromo y el nuevo grupo metilo en el mismo carbono del anillo. Compáralo con el vinilciclobutano, donde el catión se forma fuera del anillo y este sí se expande.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al metilenciclobutano: protonación del CH2 exocíclico hasta un catión terciario del anillo y captura por bromuro, y descubre por qué el anillo tensionado no se expande.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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