Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HCl al vinilciclopentano con desplazamiento de hidruro
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonar el grupo vinilo
El enlace π del vinilo toma el protón del HCl en su CH2 terminal. La carga positiva queda en el carbono secundario unido al CH del anillo.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman un enlace C–H con el carbono terminal, la posición de Markovnikov.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro mientras sale el cloruro.
Desplazamiento de hidruro desde el anillo
El carbono del anillo lleva un hidrógeno, y al moverlo hacia el catión se forma un catión terciario en el anillo. Aquí no compensa expandir el anillo, porque el ciclopentano casi no tiene tensión, así que el reordenamiento que ocurre es el desplazamiento de hidruro.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del anillo lleva el hidrógeno al carbono catiónico de la cadena lateral.
El cloruro captura el catión del anillo
El cloruro se une al catión terciario 1-etilciclopentilo. Ese carbono del anillo lleva el grupo etilo que proviene de la cadena vinilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl en el carbono del anillo.
1-Cloro-1-etilciclopentano
El cloro y el grupo etilo comparten el mismo carbono del anillo. El anillo sigue siendo de cinco miembros y el producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HCl al vinilciclopentano: protonación del CH2 vinílico, desplazamiento 1,2 de hidruro del anillo a la cadena hasta el catión 1-etilciclopentilo y captura por cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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