Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene with a methyl shift
Condiciones: H2O, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes a proton from hydronium at the terminal CH2, the Markovnikov carbon, so the positive charge lands on the more substituted secondary carbon next to the tert-butyl group.
Las flechas curvas
- The C=C π electrons form the new C–H bond on the terminal carbon.
- The O–H bonding pair stays on oxygen, releasing water.
1,2-Methyl shift
A methyl group on the neighbouring quaternary carbon moves with its bonding pair to the cationic carbon. The secondary cation becomes a more stable tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bonding pair carries the methyl group to the cationic carbon.
Why shift a methyl?
No hydrogen sits on the carbon next to the cation, so only an alkyl group can migrate.
Water adds to the tertiary cation
A water lone pair bonds to the planar tertiary cationic carbon, giving an alkyloxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second water molecule removes the O–H proton, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium, so the acid is catalytic.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bonding pair stays on the alcohol oxygen.
2,3-Dimethylbutan-2-ol
The OH ends on the tertiary carbon of the rearranged skeleton; the unrearranged 3,3-dimethylbutan-2-ol is only minor.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydration of 3,3-dimethylbut-1-ene: Markovnikov protonation, the 1,2-methyl shift, water capture and deprotonation to 2,3-dimethylbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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