Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Detecta un desplazamiento imposible
Condiciones: A student draws the 3-methylbutan-2-yl cation (shown) moving its own methyl group onto the neighbouring CH carbon to make a "better" cation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué tiene de malo este desplazamiento propuesto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono catiónico solo tiene seis electrones de valencia y nada que ceder: un grupo que migra debe moverse hacia el orbital vacío, desde un carbono vecino.
Los desplazamientos llevan un enlace σ del vecino hacia el catión; mover un grupo fuera del carbono catiónico crearía un segundo orbital vacío en un carbono que ya es deficiente en electrones.
Esta no Los grupos metilo nunca pueden migrar; solo se desplazan los hidrógenos.
Los grupos metilo y otros grupos alquilo migran con facilidad cuando el vecino no tiene un hidrógeno adecuado.
Esta no El producto propuesto es un catión primario.
La objeción se refiere al flujo de electrones, no al producto; el movimiento dibujado es imposible incluso antes de comparar estabilidades.
Esta no No tiene nada de malo; el desplazamiento es una vía válida para llegar a un catión terciario.
La flecha empujaría electrones fuera de un carbono ya pobre en electrones hacia un carbono neutro y saturado, que entonces superaría el octeto.
Solución explicada
Todo desplazamiento 1,2 comienza en el carbono contiguo al catión, en el enlace σ del grupo que migra, y termina en el orbital vacío. El propio carbono catiónico solo tiene tres enlaces y ningún par solitario, así que no tiene electrones que ceder. Aquí el movimiento útil es el contrario: el hidrógeno del carbono CH vecino se desplaza hacia el catión, dando el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué es incorrecto un desplazamiento dibujado en sentido contrario al carbono catiónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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