Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de metanol catalizada por ácido al vinilciclohexano
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonar el alqueno
El enlace π toma un protón del ácido sulfúrico en el CH2 terminal, según la regla de Markovnikov. Así se forma un catión secundario junto al anillo en lugar de uno primario.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman el nuevo enlace C–H con el carbono terminal.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja bisulfato.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno del CH del anillo se mueve con su par al catión secundario. La carga positiva pasa al carbono del anillo, unido a tres carbonos: un catión terciario más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del anillo lleva el hidruro al carbono secundario deficiente en electrones.
El metanol ataca el catión terciario
El metanol, que es el disolvente, se adiciona al catión terciario del anillo. Como está en gran exceso, compite con ventaja frente al bisulfato, que es poco nucleofílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O.
Desprotonar el ion oxonio
El bisulfato quita el protón del ion oxonio. Se forma el éter neutro y se regenera el ácido sulfúrico, el catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el protón del O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter y elimina su carga.
1-Etil-1-metoxiciclohexano
El grupo metoxi y el grupo etilo comparten el antiguo carbono CH del anillo. El grupo vinilo se convirtió en etilo al ganar el protón añadido y el hidruro que migró.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metanol catalizada por ácido al vinilciclohexano: protonación según Markovnikov, desplazamiento de hidruro desde el CH del anillo, captura por metanol y desprotonación hasta 1-etil-1-metoxiciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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