Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hydrolysis of 1-bromo-2,2-dimethylcyclopentane with a methyl shift
Condiciones: H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Bromide leaves
Water assists ionization of the C–Br bond, giving a secondary ring cation next to the gem-dimethyl carbon.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
1,2-Methyl shift
One methyl migrates to the cationic carbon, leaving a tertiary cation on the former gem-dimethyl carbon.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl group.
Stereochemistry
The ring cation is planar at the reacting carbon.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C–O bond.
Deprotonate
A second water removes the O–H proton, giving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1,2-Dimethylcyclopentan-1-ol
The OH sits on the tertiary carbon of the rearranged ring.
Qué vas a practicar
Draw the hydrolysis of 1-bromo-2,2-dimethylcyclopentane: ionization, 1,2-methyl shift to the ring tertiary cation, water capture and deprotonation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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