Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Metanólisis del 2-bromo-3-metilpentano con desplazamiento de hidruro
Condiciones: CH3OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el bromuro
El metanol caliente ioniza el enlace C–Br y se forman un carbocatión secundario y bromuro. Este es el paso lento que fija la velocidad de la SN1.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El C3 vecino lleva un metilo, un etilo y un hidrógeno. Ese hidrógeno se mueve con su par de enlace al catión y da el catión terciario 3-metilpentan-3-ilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno al orbital p vacío del catión.
El metanol captura el catión
Un par solitario del metanol se une al carbono catiónico terciario y da un ion oxonio. El catión lleva dos grupos etilo, así que ambas caras dan el mismo producto aquiral.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotonar el ion oxonio
Otra molécula de metanol toma el protón del oxígeno del oxonio y deja el éter neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol quita el protón.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter.
3-Metoxi-3-metilpentano
El grupo metoxi está en el carbono terciario central, flanqueado por dos grupos etilo. Se pierden los dos estereocentros de partida, así que el éter es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis del 2-bromo-3-metilpentano: ionización, desplazamiento 1,2 de hidruro, captura por metanol y desprotonación hasta 3-metoxi-3-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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