Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Metil glucósido a partir de D-glucosa y metanol/HCl
Condiciones: D-Glucose, excess methanol, catalytic HCl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué se forma al calentar D-glucosa en metanol con HCl catalítico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Metil α- y β-D-glucopiranósido
Solo el carbono anomérico se convierte en acetal, por cualquiera de las dos caras.
Esta no Penta-O-metilglucosa
El metanol/HCl no metila los grupos OH ordinarios; para eso se necesita MeI/Ag2O.
Esta no Solo metil β-D-glucopiranósido
El ion oxocarbenio sufre ataque por ambas caras y da los dos anómeros.
Esta no Gluconato de metilo
No hay ningún oxidante presente.
Solución explicada
El ácido convierte el OH anomérico en agua, que sale y deja un ion oxocarbenio cíclico. El metanol se adiciona por cualquiera de las dos caras, así que se forma una mezcla de metil α- y β-D-glucopiranósido. Solo reacciona el OH anomérico; los demás grupos OH no se modifican.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la D-glucosa con metanol y ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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