Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Hydrolysis of maltose to two D-glucose
Condiciones: H3O+, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the glycosidic oxygen
Hydronium protonates the oxygen that bridges C1 of the left (non-reducing) glucose and C4 of the right (reducing) glucose.
Las flechas curvas
- The bridging oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
The reducing unit leaves
The ring oxygen of the non-reducing unit pushes out the C4 oxygen of the other glucose, giving an oxocarbenium ion. The bond that breaks is the one at the anomeric carbon, because only that cation is stabilized by a ring oxygen.
Las flechas curvas
- The ring-oxygen lone pair forms the C=O+ π bond.
- The anomeric C–O bond breaks onto the bridging oxygen.
Which bond breaks?
Glycosidic bonds break at the acetal carbon.
Water adds to the oxocarbenium ion
Water adds to C1; addition from the bottom face gives the α anomer (the β forms by attack on the top face).
Las flechas curvas
- A water lone pair bonds to C1.
- The C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Water removes the extra proton
Water deprotonates the oxonium, regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the anomeric oxygen.
Two D-glucose
Both halves are now free D-glucose and mutarotate to the same α/β mixture. Maltose hydrolysis by the enzyme maltase gives the same products.
Qué vas a practicar
Draw protonation of the α(1→4) glycosidic oxygen of maltose, release of the reducing glucose unit as the oxocarbenium ion forms, water capture and deprotonation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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