Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Cyanohydrin formation from D-glyceraldehyde (Kiliani–Fischer)
Condiciones: HCN, CN- (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide adds to the aldehyde
Cyanide, present in catalytic amount, adds to the aldehyde carbon. C1 becomes a new stereocentre; attack on either face of the carbonyl gives two diastereomers, because C2 is already chiral.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
HCN protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from HCN, regenerating cyanide, so the cyanide is a catalyst.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton of HCN.
- The H–C pair stays on carbon as cyanide.
How many products?
A new stereocentre beside an old one.
Cyanohydrin (erythro diastereomer)
The chain is one carbon longer. Partial hydrogenation of the nitrile (H2, Pd/BaSO4) gives an imine that water hydrolyses to the aldehyde: this diastereomer becomes D-erythrose, its C2 epimer D-threose.
Qué vas a practicar
Draw cyanide adding to the aldehyde of D-glyceraldehyde and HCN protonating the alkoxide to the new cyanohydrin stereocentre of the Kiliani–Fischer chain extension.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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