Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Hidrólisis ácida de la sacarosa a D-glucosa y D-fructosa
Condiciones: H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno glicosídico
El hidronio protona el oxígeno que une C1 de la glucosa con C2 de la fructosa. La sacarosa es un acetal doble (ambos carbonos anoméricos están comprometidos), por eso es un azúcar no reductor hasta que se rompe este enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno glicosídico toma el protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el oxígeno y se libera agua.
Se forma el catión fructosilo
El oxígeno del anillo de la fructosa expulsa el oxígeno protonado, que se queda en la glucosa. El enlace se rompe del lado de la fructosa porque ese ion oxocarbenio es terciario además de estar estabilizado por el oxígeno del anillo; por eso la sacarosa se hidroliza mucho más rápido que la maltosa.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del anillo de la fructosa forma el enlace π C=O⁺.
- El enlace C2–O se rompe hacia el oxígeno glicosídico, que sale como el OH anomérico de la glucosa.
El agua se adiciona al catión fructosilo
El agua ataca al C2 plano de la fructosa. El ataque por la cara mostrada da β-D-fructofuranosa; la otra cara da el anómero α.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua se une al carbono del oxocarbenio de la fructosa.
- El par π del C=O⁺ regresa al oxígeno del anillo.
El agua quita el protón sobrante
El agua desprotona el ion oxonio del nuevo OH anomérico y regenera el hidronio. Ambos azúcares son ahora hemiacetales libres.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno anomérico de la fructosa.
- El par del O–H se queda en ese oxígeno.
D-glucosa y D-fructosa
La mezcla 1:1 es azúcar invertido: la sacarosa desvía la luz polarizada en el plano hacia la derecha (+66,5°), pero la mezcla es levógira porque la fructosa (−92°) pesa más que la glucosa (+52,7°). La invertasa de las abejas realiza esta misma hidrólisis.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis de la sacarosa catalizada por ácido, en la que se forma el ion oxocarbenio de fructofuranosilo y el agua lo captura para dar D-glucosa y D-fructosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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