Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Retro-cyanohydrin step of the Wohl degradation
Condiciones: NaOMe, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Methoxide deprotonates the cyanohydrin OH
The OH on the carbon bearing the nitrile is the most acidic hydroxyl (the nitrile withdraws electrons); methoxide removes its proton.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair takes the hydroxyl proton.
- The O–H pair stays on oxygen as an alkoxide.
The alkoxide expels cyanide
The alkoxide lone pair re-forms a C=O bond and pushes out cyanide, the reverse of cyanohydrin formation. The carbon that carried the nitrile becomes the new aldehyde carbon.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair forms the C=O π bond.
- The C–CN bond pair leaves with the cyanide carbon.
Net change
Wohl shortens an aldose.
Glycolaldehyde
Glyceraldehyde has lost one carbon: the old C2 is now the aldehyde carbon, and the old C1 left as cyanide. On glucose the same sequence gives D-arabinose.
Qué vas a practicar
Draw methoxide deprotonating the cyanohydrin OH of 2,3-dihydroxypropanenitrile and the alkoxide expelling cyanide to give glycolaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas