Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Degradación de Wohl de la D-glucosa
Condiciones: D-Glucose; 1) NH₂OH; 2) Ac₂O, NaOAc, heat; 3) NaOMe, MeOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué aldopentosa se forma a partir de la D-glucosa por degradación de Wohl?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta D-arabinosa
El antiguo C2 se convierte en el aldehído; C3–C5 se conservan.
Esta no D-ribosa
La ribosa tiene el OH de C2 a la derecha; el C3 de la glucosa, que pasa a ser el C2 de la pentosa, tiene su OH a la izquierda.
Esta no D-glucosa y D-manosa
Ese es el sentido inverso, Kiliani–Fischer.
Esta no D-eritrosa
La eritrosa es una tetrosa; un solo paso de Wohl elimina solo un carbono.
Solución explicada
El aldehído se convierte en una oxima, que el anhídrido acético deshidrata a un nitrilo (una cianohidrina en C2). La base elimina los acetatos y la cianohidrina expulsa cianuro, de modo que se pierde el antiguo C1 y el antiguo C2 pasa a ser el nuevo aldehído. C3–C5 de la glucosa se conservan sin cambios, lo que corresponde a la D-arabinosa. La D-manosa daría la misma pentosa.
Qué vas a practicar
Predice la aldopentosa que se forma por degradación de Wohl de la D-glucosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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