Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Un aldehído fluorado en agua ácida
Condiciones: Aqueous catalytic acid; follow hydration of CF₃CHO to its geminal diol. This is the hydration branch of an equilibrium, not a claim of complete conversion. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
El ácido acuoso activa el carbonilo; el agua conjugada sigue disponible.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El agua neutra se adiciona al carbonilo activado y traslada la carga positiva al oxígeno entrante.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El disolvente elimina un protón del agua entrante y regenera el ion hidronio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
Ambos enlaces carbono–oxígeno son sencillos. El oxígeno original y el oxígeno del agua entrante conservan cada uno un hidrógeno; el ion hidronio se regenera sin perder ningún átomo.
Qué vas a practicar
Completa la hidratación catalizada por ácido usando un nucleófilo neutro y regenera el catalizador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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