Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Un diol geminal vuelve a ser un carbonilo
Condiciones: Dilute aqueous acid; trace the dehydration branch of ethanal hydrate. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
Protona un oxígeno hidroxílico para que pueda salir como agua.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El otro oxígeno aporta el par del carbonilo mientras el agua neutra se va.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
La desprotonación da etanal neutro y devuelve el catalizador de ácido acuoso.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
Uno de los enlaces C–O originales se ha convertido en C=O y el otro oxígeno permanece como agua. El ion hidronio se regenera; el carbono nunca supera cuatro órdenes de enlace.
Qué vas a practicar
Invierte la hidratación sin expulsar hidróxido de un sustrato activado por ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas