Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Un hemiacetal en condiciones de equilibrio básico
Condiciones: Aqueous methanolic base; trace the dissociation branch of the displayed benzaldehyde methyl hemiacetal. No ether cleavage at its methyl carbon is requested. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
La eliminación reversible del protón del OH del hemiacetal aporta un par solitario de oxígeno que forma el carbonilo.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El colapso del alcóxido restaura el aldehído y libera metóxido, no un catión metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
La transferencia de protón desde el agua retenida da metanol y devuelve hidróxido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
Se rompe el enlace C–OCH₃ del hemiacetal, pero el enlace O–CH₃ queda intacto. La formación del carbonilo, la recuperación del metanol y la regeneración del hidróxido dan cuenta de todos los pares y protones.
Qué vas a practicar
Sigue la recuperación del carbonilo y distingue la ruptura en el carbono del acetal de la sustitución del metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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